阿里巴巴|谁是马云、马化腾和雷军的「财神爷」？( 二 ) 腾讯|周受资|蔡崇信

颇为有趣的是，蔡崇信恰好是一个「住在香港会讲上海话的台湾人」，如果按照马云早期的标准，他们完全没有交集。
邓肯?克拉克在《阿里巴巴——马云和他的102年梦想》这本书中提到，蔡崇信说过，「我们两人能在一起共事，看来是命运的安排。」
1999年5月，在一位台湾朋友的推荐下，蔡崇信去杭州第一次见马云，当时蔡在瑞典投资公司Investor AB 。阿里还很小，甚至都没有注册公司，只有一个做B2B的英文网站。但蔡崇信还是被打动了。第二次见马云，蔡崇信直接带着怀孕的妻子，一起在西湖划船，决定加入阿里。

「真正打动我的地方，不仅仅是马云本人，也不是他本人以及一两位跟随者，而是马云与一群追随者患难与共的事实。基本上，这些追随者都是他的学生。」蔡崇信曾接受福布斯采访时说，马云很愿意承认自己的弱点。在马云看来，蔡崇信职业所涉猎的领域很新奇，因为他通晓财务，还当过律师，能帮助成立公司及筹集资金。
加入后，蔡崇信帮助阿里注册公司，确定股东、划分股权，让阿里开始规范化运作。
短短几个月，蔡崇信帮助阿里引入第一笔500万美元的风险投资，投资机构包括高盛、新加坡政府科技发展基金、Investor AB等。
2000年，马云见到了软银的孙正义，也就有了6分钟决定投资的故事。
不过，据说一开始孙正义打算投资4000万美元，后来改为3000万美元，阿里还是不同意，最后双方商定投资2000万美元。这个数字一变再变，与蔡崇信有很大关系，他担心一次拿太多钱对公司股份稀释太厉害，于是说服了马云。
四五年后，蔡崇信再次奔走，为阿里融得8200万美元，合并了雅虎中国。这也成为阿里的一个关键转折点。
蔡崇信回忆说，「前三轮风险融资，我们经历了相当艰难的过程，但是自从2005年雅虎入股阿里以来，并随着淘宝的不断发展壮大，由于业务运营发展快，后来都是投资者追着我们投资。」
此后，阿里一路壮大， 2007年B2B业务在香港上市， 2014年实现整体上市。
随着阿里成为一家巨头公司，蔡崇信为阿里搭建起战略投资团队，从UC、高德、优酷到饿了么、银泰、高鑫零售，阿里的投资版图已经非常庞大。企查查数据显示，截至2020年年底，阿里系共对外投资433家公司，发起/参与投资事件529起，总披露投资金额达8276.9亿元。
2014年，蔡崇信接受福布斯采访时说，「我参与了每一宗融资和并购交易。但我不认为那是贡献。在融资方面，我将自己看作销售员。如果是好产品，本身就好卖。」
战略投资和并购方面，蔡崇信在阿里巴巴2018年全球投资者日上透露，有两个核心目标：
一是进一步夯实和完善公司在核心业务上的优势；二是在技术领域做面向未来的前瞻性布局。这些本质上都是为了给公司带来长期的战略价值。
「当别人问我们投资的ROI（投资回报率）或IRR（年化收益率）时，我都会说，我们投资的成功与否不仅在于资金的回报，更在于投资给人们带来的价值，我们如何以数字化转型服务庞大的消费者群体，并获取更多的消费者洞察。」蔡崇信期待能实现战略投资「1+1>10」的目标。
2019年6月，蔡崇信不再具体负责战略投资部时，张勇称赞，「感谢集团副主席蔡崇信Joe Tsai从无到有搭建战略投资团队，为阿里巴巴今天的发展提供了重要的战略保障。」以后Joe会继续帮助投资团队更好地成长。