碳氧双键能发生加成反应吗,为什么羧基酯基中的碳氧双键不能加成?

分子结构中含有“双键”或“叁键”的化合物均能发生加成反应 。如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等 。通常参与加成反应的无机试剂包括H2、X2(X为Cl、Br、I)、HX、H2O、HCN等小分子(对称或不对称试剂)起加成反应 。
说明:
i. 羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应 。ii.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应 。
iii.共轭二烯有两种不同的加成形式 。【碳氧双键能发生加成反应吗,为什么羧基酯基中的碳氧双键不能加成?】

碳氧双键能发生加成反应吗,为什么羧基酯基中的碳氧双键不能加成?

文章插图
为什么羧基酯基中的碳氧双键不能加成?
由于羧基和酯基中的碳氧双键受到旁边氧原子的给电子共轭作用 , 再加上三个原子可以一定程度的共轭 , 所以整个体系比普通的羰基更不容易被还原 , 不能发生加成反应 。
1、位阻 。
羧酸和酯的羰基周围由于有第二个O的存在 , 羰基C周围的位阻变大 , 使得H不易加成 。
2、电性 。羧酸和酯的羰基周围由于有第二个O的存在 , 使得羰基C的正电性增强 , 不易于H的加成 。