缩醛化反应机理,缩醛化反应,机理?



缩醛的其中一个烷氧基的氧原子质子化变成醇,在另外一个氧原子的电子推动下离去,形成氧鎓离子,该氧鎓离子具有亲电性,与水加成后脱去质子形成半缩醛,半缩醛的羟基质子化,在羟基的电子推动作用下变成醇离去,最后脱去质子形成醛 。缩醛的水解是可逆反应,为使得水解完全,需要使用过量的水
【缩醛化反应机理,缩醛化反应,机理?】

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文章插图
缩醛化反应,机理?
一分子醛与一分子醇发生加成反应生成半缩醛,半缩醛不稳定在酸性条件下与醇进一步反应,失去一分子水得稳定的缩醛 。
羰基质子化——亲核性弱的醇对质子化羰基加成得半缩醛——半缩醛在酸性下失去一分子水形成正碳离子——再与醇结合得到缩醛
分子内半缩醛反应机理?
半缩醛是一类同一碳上连有一个羟基,一个烷氧基和一个氢的有机化合物 。半缩醛由醛与醇发生亲核加成反应生成,烷氧基来自醇,其它部分来自醛 。一般的半缩醛不稳定,常作为形成缩醛反应的中间体,但成环的半缩醛有一定稳定性,而半缩醛可以继续和醇反应得到缩醛 。